Le origini di Carpignano Salentino affondano le radici nella civiltà rupestre del Salento e nel carattere particolare del “vivere in grotta”, favorito dal terreno friabile, dalla presenza di banche di roccia affiorante, dalla povertà e scarsa mobilità del mondo contadino. Primi insediamenti si registrano nella cosiddetta conca carpignanese che conserva il gruppo più numeroso di siti rupestri (grotte- abitazioni, frantoi ipogei). A questo sistema di grotte appartiene anche la Cripta di Santa Cristina , prima testimonianza del rito greco in Carpignano S., che conserva gli affreschi bizantini più antichi di cui si conosca il nome del pittore (il Gruppo di Teofilatto è del 959 e quello di Eustazio del 1020 ). Recentemente sottoposto ad un delicato intervento di restauro, il luogo di culto è stato oggetto di un Convegno Scientifico Internazionale che ne ha evidenziato il valore storico, artistico e religioso. Dal 2001, il 6 gennaio , presso la Cripta si celebra la Teofania del Signore , un cerimonia in Rito Cattolico Bizantino che richiama ogni anno decine di fedeli.
Le tracce di insediamento umano nella zona di Carpignano S. sono, tuttavia, più remote. Ne sono testimonianza la Sepoltura a Grotticella del Neolitico Finale ( III millennio a.C. ), ritrovata nel 2001, due menhir (il Menhir Grassi e il Menhir Staurotomèa o Croce Grande ), notevolmente ridotti in altezza da chi un tempo sperava di trovarvi nelle fondamenta fantomatici tesori (acchiature), datati all' Età del Bronzo ( III- II millennio a.C. ), un lungo tratto della presunta Via Traiana Costantiniana ( Tardo Antico ) che un tempo collegava Lecce con Otranto.
Notevoli le testimonianze di archeologia industriale, quali le neviere di Cacorzo ( XIV- XV sec. ) che servivano per conservare la neve, le tre torri colombaie , tra le quali il Palumbaru di Cacorzo , edificato al tempo dei Del Balzo ( XIV- XV sec. ), il più grande del Salento, un tempo utilizzate per l'allevamento del piccione torraiolo e le numerose masserie del feudo (ben 52!), edificate tra il XVI e il XIX sec. , alcune delle quali fortificate, i centri propulsori dell'economia del territorio fino alla metà del XX sec.
Il patrimonio storico- artistico e architettonico si avvale di interessanti testimonianze, quali il Palazzo Ducale Ghezzi , edificato al tempo dei Del Balzo ( XV sec. ) e divenuto dimora aristocratica con i Ghezzi nel XVIII sec. , la Chiesa Matrice di impianto medievale, riedificata tra XVII e XVIII sec. , la Cappella dell'Immacolata o Congrega ( fine XVIII sec. ) dalle delicate linee settecentesche, il Santuario della Madonna della Grotta , edificato dopo l'Apparizione della Vergine del 1568 , il più grande santuario mariano della diocesi di Otranto, dalla solida struttura cinquecentesca.
Notevole il Casale di Stigliano del quale rimane l'omonima Chiesa di Santa Marina e i ruderi di Palazzo Salzedo , edificato sulla Cripta di San Nicolò o San Nicola (non meglio databile) entrambi del XVIII sec.
Cuore di Carpignano S. è il suggestivo centro storico , intatto e ancora chiuso dalle vie extramurali che ricalcano il tracciato delle antiche mura ( XIV- XV sec. ), delle quali sopravvive solo un breve tratto presso Piazza Duca d'Aosta. La parte antica ripropone la struttura tipicamente romana del castrum con un cardo e un decumanus che dividono il centro storico in quattro parti. Percorrendone le suggestive strade risalta la cultura e l'intelligenza dei signori locali che abbellirono l'abitato di palazzotti e dimore signorili tra chiese e giardini. Non raramente si scorgono stemmi ed epigrafi, portali ed architravi, balconi e finestre con motti in latino, segno del gusto del vivere dei secoli passati.